由于分子中有一個(gè)不對(duì)稱碳原子，有兩種立體異構(gòu)體。大自然中，以三種形式存在，即D－蘋果酸、L－蘋果酸和其混合物DL－蘋果酸。^[1]白色結(jié)晶體或結(jié)晶狀粉末，有較強(qiáng)的吸濕性，易溶于水、乙醇。有特殊愉快的酸味。蘋果酸主要用于食品和醫(yī)藥行業(yè)

將反丁烯二酸或順丁烯二酸經(jīng)高溫高壓催化加水，可制得DL-蘋果酸。將反丁烯二酸溶解于蒸餾水，預(yù)熱至50℃加入高壓反應(yīng)器內(nèi)。加熱至180-199℃，壓力約1MPa，反應(yīng)8h后降溫至100℃以下，將反應(yīng)物壓出。在60℃下真空濃縮，析出結(jié)晶。再經(jīng)冷卻、脫水、干燥而得成品。收率88%。蘋果酸另一種主要生產(chǎn)方法是發(fā)酵法，用變異酵母對(duì)糖類物質(zhì)進(jìn)行發(fā)酵制得。
蘋果酸的生產(chǎn)有化學(xué)合成法、發(fā)酵法和酶(或微生物)轉(zhuǎn)化法。
1DL-蘋果酸的化學(xué)合成
將200kg順丁烯二酸酐溶于400kg水，于不銹鋼高壓釜中，185~C±3℃和1.0MPa下攪拌反應(yīng)6～8h。在反應(yīng)過(guò)程中，當(dāng)溫度>120℃時(shí)，順丁烯二酸與水作用生成蘋果酸；而當(dāng)溫度>130℃時(shí)，順丁烯二酸本身也異構(gòu)化為反丁烯二酸。而在反應(yīng)條件下，蘋果酸又與反丁烯二酸存在著一種平衡。因此當(dāng)反應(yīng)結(jié)束后，順丁烯二酸與蘋果酸的比例為1：1.7。若在反應(yīng)初期，按比例加入反丁烯二酸，則收率可由63%上升到90%以上。反應(yīng)物冷卻至l00℃以下后，壓人蒸餾釜于60℃下減壓濃縮，再經(jīng)冷卻、結(jié)晶、離心分離、干燥而得成品。
2微生物(或酶)轉(zhuǎn)化反丁烯二酸生產(chǎn)L-蘋果酸
短桿菌、黃色短桿菌和產(chǎn)氨短桿菌等微生物均能使反丁烯二酸轉(zhuǎn)化為蘋果酸。先將原料反丁烯二酸與碳酸鈣反應(yīng)生成反丁烯二酸鈣，再經(jīng)轉(zhuǎn)化柱(37℃)作用，生成蘋果酸鈣，經(jīng)提取得L-蘋果酸，轉(zhuǎn)化率可達(dá)98%。
3單一菌種一步發(fā)酵生產(chǎn)L-蘋果酸
米曲霉、寄生曲霉、黃曲霉等微生物能發(fā)酵糖質(zhì)原料生產(chǎn)L-蘋果酸。以大米糖為原料，用黃曲霉菌(ASP Flavus UVT3)，在500I。發(fā)酵罐中通風(fēng)攪拌發(fā)酵40h，產(chǎn)酸率4.4%～4.95%，對(duì)糖轉(zhuǎn)化率為68%～75%。
4混種發(fā)酵兩步生產(chǎn)L-蘋果酸
首先，無(wú)根根霉R25在含有12%葡萄糖的培養(yǎng)基中培養(yǎng)以積累反丁烯二酸，然后接種普通變形桿菌P1繼續(xù)發(fā)酵2d，L-果酸的產(chǎn)量可達(dá)5．2～5.48g/100mL，糖的轉(zhuǎn)化率為86.7%～91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培養(yǎng)基，產(chǎn)L-蘋果酸可達(dá)5.47g/100mL。
發(fā)酵液稀釋后過(guò)濾，清液經(jīng)減壓濃縮、冷卻結(jié)晶得蘋果酸鈣。用硫酸酸解得L-蘋果酸，并用732樹(shù)脂交換，洗脫液再用301陰離子樹(shù)脂交換得蘋果酸清液。最后經(jīng)減壓濃縮、冷卻結(jié)晶、重結(jié)晶得成品。

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藥用級(jí)DL蘋果酸標(biāo)準(zhǔn)2020藥典四部

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