苯甲酸是簡(jiǎn)單的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性質(zhì)，因此可發(fā)生兩大類化學(xué)反應(yīng)，一是苯環(huán)上的取代反應(yīng)，二是羧基的反應(yīng)。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強(qiáng)。它們的化學(xué)性質(zhì)相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要得到間位取代產(chǎn)物。

苯甲酸又稱安息香酸，是羧基直接與苯環(huán)碳原子相連接的簡(jiǎn)單的芳香酸，其酸性較弱，電離常數(shù)為4.20，比中、長(zhǎng)鏈脂肪酸酸性強(qiáng)，具有甲醛或苯的刺激性氣味。外形呈針狀或鱗片狀結(jié)晶，主要存在于不同的松香酯、水果和漿果中，特別是越橘屬種。同時(shí)，也存在于牛奶、牛奶產(chǎn)品以及動(dòng)物組織和分泌腺中。苯甲酸微溶于水，易溶于乙、乙醇等有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)249℃，熔點(diǎn)122.13℃，相對(duì)密度1.2659(15/4℃)。在100℃時(shí)迅速升華，它的蒸氣有很強(qiáng)的刺激性，吸入后易引起咳嗽。

苯甲酸不易被氧化，其苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要得到間位取代產(chǎn)物。由此產(chǎn)生的衍生物也被廣泛用于食品及化工行業(yè)的防腐、保質(zhì)。苯甲酸在常溫常壓下性質(zhì)穩(wěn)定，不易發(fā)生反應(yīng)。其化學(xué)性質(zhì)主要取決于官能團(tuán)的活性，即苯環(huán)和羧基。羧基上的反應(yīng)包括與堿反應(yīng)生成鹽，與醇反應(yīng)生成相應(yīng)的酯，羥基被氯取代生成苯甲酰氯，被氧基取代生成苯甲酰胺等。苯甲酸中的苯環(huán)上的氫原子可以被各種原子或基團(tuán)取代，但由于苯環(huán)上的羧基是能使苯環(huán)純化的間位定位吸電子基，因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反應(yīng)要難于苯。苯環(huán)上也可以進(jìn)行加氫反應(yīng)，苯甲酸在作催化劑的情況下氫化生成六氫苯甲酸，它是生產(chǎn)己內(nèi)酰胺的中間體。在高溫下苯甲酸也能發(fā)生脫羧反應(yīng)生成苯和二氧化碳。

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藥用級(jí)苯甲酸作用2020藥典四部

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