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技術(shù)文章

CAS號:1263166-91-1,endo-BCN-PNP-carbonate的應(yīng)用場景分析

發(fā)布時間:2026-5-13

>>>化學(xué)組成與概述<<<

endo-BCN-O-PNB 是一種設(shè)計精良的雙功能點擊化學(xué)與生物偶聯(lián)試劑

①endo-BCN——內(nèi)型雙環(huán)[6.1.0]壬-4-炔,高張力環(huán)炔,為SPAAC反應(yīng)核心,endo構(gòu)型空間位阻小、反應(yīng)速率優(yōu)于exo;

②碳酸酯連接臂——將BCN與PNB橋接,穩(wěn)定且可水解;

③PNB(對硝基苯基碳酸酯)——優(yōu)良離去基團,硝基強吸電子穩(wěn)定連接氧,在弱堿性(pH 8.0–9.0)下被氨基/羥基親核取代釋放對硝基苯酚,實現(xiàn)BCN向目標分子的高效轉(zhuǎn)移。LogP≈4.3,脂溶性強,易溶于DMSO、DMF、DCM,水中溶解度低。兩反應(yīng)位點正交互不干擾,支持分步偶聯(lián)。

>>>基本性能參數(shù)<<<

CAS號:1263166-91-1

中文名稱:內(nèi)型雙環(huán)[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基-4-硝基苯基碳酸酯

英文名稱:endo-BCN-O-PNB;endo-BCN-PNP-carbonate;BCN-PNP (endo)

分子量:315.32

分子式:C17H17NO5

性狀:固體

顏色:White to off-white

運輸:低溫運輸

純度:95%+

供應(yīng)商:西安凱新生物

結(jié)構(gòu)式:

1263166-91-1.png

儲存條件:-20℃以下冰凍、干燥保存,避免反復(fù)凍融

安全性:

操作時需佩戴防護裝備,避免接觸皮膚和眼睛。

如不慎接觸,請立即用大量清水沖洗,并尋求醫(yī)療幫助。

>>>應(yīng)用領(lǐng)域<<<

①生物分子修飾:將BCN引入抗體、蛋白質(zhì)或核酸,使其與疊氮標記靶標實現(xiàn)特異性偶聯(lián);

②藥物遞送:與靶向配體或藥物偶聯(lián),構(gòu)建具點擊活性的遞送系統(tǒng),實現(xiàn)精準靶向與可控釋放;

③材料科學(xué):修飾生物材料表面引入BCN活性位點,實現(xiàn)材料與生物分子特異性結(jié)合,用于細胞培養(yǎng)、生物傳感等;

④化學(xué)生物學(xué)探針:制備探針分子,經(jīng)點擊反應(yīng)標記疊氮生物分子,追蹤其體內(nèi)分布與功能。

總結(jié)

憑借優(yōu)異的反應(yīng)活性與化學(xué)穩(wěn)定性,endo-BCN-O-PNB是無銅點擊化學(xué)領(lǐng)域的重要工具分子,為生物醫(yī)學(xué)研究提供了高效、溫和的正交偶聯(lián)策略。

>>>endo-BCN-O-PNB用于生物分子修的優(yōu)勢是什么?<<<

endo-BCN-O-PNB用于生物分子修飾的核心優(yōu)勢在于無銅點擊化學(xué)與雙重活化模式的結(jié)合。

首先,其endo-BCN基團可與疊氮標記的生物分子發(fā)生高應(yīng)變促進的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC),無需有毒銅催化劑,在生理條件(pH 7.4,室溫)下快速、特異性進行,對活細胞或生物體無損傷。

其次,PNB基團既是離去基團(與氨基反應(yīng)引入BCN),也可作為光/酸可裂解保護基,實現(xiàn)可控釋放或空間選擇性激活。

因此,它兼具生物正交性、反應(yīng)高效性和可調(diào)控性,特別適合活細胞標記、PROTAC構(gòu)建及復(fù)雜生物體系中的精準修飾。

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以上內(nèi)容均由西安凱新生物科技有限公司YNN編輯整理

該試劑僅用于科研實驗,不可用于人體



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