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西安凱新生物科技有限公司>技術(shù)文章>CAS號:1395786-30-7,5分鐘掌握:DBCO Maleimide的反應(yīng)性與功能

技術(shù)文章

CAS號:1395786-30-7,5分鐘掌握:DBCO Maleimide的反應(yīng)性與功能

發(fā)布時間:2026-3-17

·基本定義與化學(xué)結(jié)構(gòu)

DBCO(二苯并環(huán)辛炔)基團(tuán):用于實現(xiàn)無銅點擊化學(xué)。該基團(tuán)是一個帶有環(huán)張力的炔烴,能夠與疊氮基團(tuán)(-N?)在無催化劑、溫和條件下發(fā)生應(yīng)變促進(jìn)的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng),形成穩(wěn)定的三唑環(huán)。這個反應(yīng)生物正交性好,不與生物樣品中的其他官能團(tuán)反應(yīng),特別適用于活細(xì)胞或體內(nèi)環(huán)境。

Maleimide(馬來酰亞胺)基團(tuán):用于巰基特異性偶聯(lián)。該基團(tuán)在pH 6.5-7.5的中性至弱堿性條件下,能與蛋白質(zhì)或肽上半胱氨酸殘基的游離巰基(-SH)發(fā)生快速、高效的加成反應(yīng),形成穩(wěn)定的硫醚鍵。當(dāng)pH > 7.5時,其對氨基的反應(yīng)性和水解可能性會增加

·基本信息介紹(資料卡)

CAS號:1395786-30-7

中文名稱:DBCO-馬來酰亞胺

英文名稱:DBCO-MAL;DBCO Maleimide;

分子量:427.45

分子式:C25H21N3O4

性狀:固體

顏色:White to light yellow

純度:≥95%

供應(yīng)商:西安凱新生物科技有限公司

結(jié)構(gòu)式:


儲存條件:-20℃以下冰凍、干燥保存,避免反復(fù)凍融

安全性:

操作時需佩戴防護(hù)裝備,避免接觸皮膚和眼睛。

如不慎接觸,請立即用大量清水沖洗,并尋求醫(yī)療幫助。

·反應(yīng)性與功能

點擊化學(xué)反應(yīng):

機(jī)制:DBCO與疊氮基團(tuán)通過SPAAC反應(yīng)生成三唑結(jié)構(gòu)。

特點:無需銅催化劑,反應(yīng)快速、特異,適用于生物分子標(biāo)記(如蛋白質(zhì)、核酸、活細(xì)胞)。

硫醇反應(yīng):

機(jī)制:馬來酰亞胺與硫醇基團(tuán)反應(yīng)生成硫醚鍵。

特點:高選擇性,常用于修飾含半胱氨酸的肽或蛋白質(zhì)。

雙功能交聯(lián):

DBCO-MAL可同時與疊氮基團(tuán)和硫醇基團(tuán)反應(yīng),實現(xiàn)復(fù)雜分子的分步偶聯(lián)(如蛋白質(zhì)-多肽修飾、生物探針構(gòu)建)。

·DBCO-MAL可以與哪些生物偶聯(lián)?

DBCO-MAL 是一種結(jié)合 DBCO(二苯并環(huán)辛炔)與馬來酰亞胺(MAL)功能基團(tuán)的生物偶聯(lián)試劑,可用于以下生物偶聯(lián)場景:

蛋白質(zhì)修飾與標(biāo)記:通過馬來酰亞胺基團(tuán)與蛋白質(zhì)中的半胱氨酸殘基反應(yīng),實現(xiàn)熒光標(biāo)記、生物素化或 PEG 化,提升蛋白質(zhì)穩(wěn)定性和功能。

抗體 - 藥物偶聯(lián)物(ADC):將抗體與藥物分子偶聯(lián),形成靶向藥物,實現(xiàn)精準(zhǔn)治療。

多肽偶聯(lián):修飾含半胱氨酸的多肽,構(gòu)建特定分子結(jié)構(gòu)或功能化載體。

生物成像:通過 DBCO 基團(tuán)與疊氮標(biāo)記的熒光染料或放射性同位素反應(yīng),實現(xiàn)細(xì)胞標(biāo)記、組織切片染色及活體成像。

材料表面功能化:修飾納米顆粒、水凝膠等材料表面,引入生物活性分子或功能基團(tuán)。

·相關(guān)試劑

Tetraethylene glycol monobenzoate 單苯甲酸四甘醇酯 127017-97-4

23-azido-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosan-1-ol 疊氮八聚乙二醇 352439-36-2

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2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-amine 疊氮三聚乙二醇氨基 166388-57-4

20-azido-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosan-1-amine 疊氮六聚乙二醇氨基 516493-93-9

?2-(2-(2-(benzyloxy)ethoxy)ethoxy)ethanol 2-(2-(2-(芐氧基)乙氧基)乙氧基)乙醇 55489-58-2

2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl pivalate 2-(2-(2-羥基乙氧基)乙氧基)特戊酸乙酯 49542-52-1

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Dibenzocyclooctylacetylene octaethylene glycol N-hydroxysuccinimide ester 二苯并環(huán)辛炔八甘醇活性酯 2553412-88-5

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tert-butyl 1-hydroxy-3,6,9,12,15,18,21,24,27-nonaoxatriacontan-30-oate 羥基九聚乙二醇丙酸叔丁酯 2055042-66-3

以上內(nèi)容均由西安凱新生物科技有限公司YNN編輯整理

該試劑僅用于科研實驗,不可用于人體


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