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技術(shù)文章

深度剖析:Bis-sulfone-PEG4-Dibenzocyclooctyne的反應(yīng)特性與機(jī)制

發(fā)布時(shí)間:2026-3-10

【試劑描述】

Bis-sulfone-PEG4-DBCO 是一種雙烷基化標(biāo)記試劑,可實(shí)現(xiàn)二苯并環(huán)辛炔(DBCO)基團(tuán)在抗體上的位點(diǎn)特異性引入,從而形成結(jié)構(gòu)明確的偶聯(lián)物。該方法包含兩步:(1)二硫鍵還原以釋放兩個(gè)半胱氨酸巰基;(2)通過(guò)含三個(gè)碳原子的橋連結(jié)構(gòu)對(duì)巰基進(jìn)行雙烷基化,重新形成二硫鍵,同時(shí)將 DBCO 基團(tuán)共價(jià)連接至該橋連結(jié)構(gòu)上。在此過(guò)程中,蛋白質(zhì)不會(huì)發(fā)生不可逆的變性,其三級(jí)結(jié)構(gòu)或生物活性均不會(huì)受到破壞。

【試劑信息】

中文名稱(chēng):雙砜-四聚乙二醇-二苯基環(huán)辛炔

英文名稱(chēng):Bis-sulfone-PEG4-DBCO;Bis-sulfone-PEG4-Dibenzocyclooctyne

分子量:1006.19

分子式:C54H59N3O13S2

外觀:白色至灰色無(wú)定形固體

純度:95%+ (HPLC)

規(guī)格:10mg, 25mg, 100mg

溶解度:DMSO, DMF, DCM, THF,氯仿

運(yùn)輸:低溫運(yùn)輸

結(jié)構(gòu)式:

純度:≥95%

儲(chǔ)存條件:-20℃以下冰凍、干燥保存,避免反復(fù)凍融

安全性:

操作時(shí)需佩戴防護(hù)裝備,避免接觸皮膚和眼睛。

如不慎接觸,請(qǐng)立即用大量清水沖洗,并尋求醫(yī)療幫助。

【反應(yīng)特性與機(jī)制】

雙磺酸基團(tuán)的反應(yīng)性:

邁克爾加成反應(yīng):與生物分子中的巰基(-SH)發(fā)生特異性反應(yīng),形成穩(wěn)定的碳-硫鍵,反應(yīng)速率快且條件溫和(生理 pH 和溫度),適用于蛋白質(zhì)、多肽、抗體的定點(diǎn)修飾。

還原響應(yīng)性裂解:在谷胱甘肽(GSH)或二硫蘇糖醇(DTT)等還原劑作用下,雙磺酸鍵可裂解,實(shí)現(xiàn)標(biāo)記物的可控釋放,適用于構(gòu)建還原響應(yīng)型靶向藥物遞送系統(tǒng)。

DBCO 基團(tuán)的反應(yīng)性:

無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng):與疊氮基團(tuán)發(fā)生 SPAAC 反應(yīng),生成穩(wěn)定的三唑環(huán),反應(yīng)條件溫和且無(wú)需金屬催化劑,避免對(duì)生物分子的毒性影響,適用于活細(xì)胞內(nèi)生物分子的原位修飾。

反應(yīng)速率:與疊氮基團(tuán)的反應(yīng)速率常數(shù)可達(dá) 10? M?1s?1,實(shí)現(xiàn)快速、高效的偶聯(lián)。

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以上內(nèi)容均由西安凱新生物科技有限公司YNN編輯整理

該試劑僅用于科研實(shí)驗(yàn),不可用于人體


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