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主營產(chǎn)品: 培養(yǎng)基,生物培養(yǎng)基

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聯(lián)系人:
游經(jīng)理
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上海市閔行區(qū)莘建東路158號(hào)綠海大廈B座8F
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200110
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http://m.jjhengye.com/st31116/
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不對稱還原脂肪酮研究取得進(jìn)展

2013-2-1  

  zui近,成都有機(jī)化學(xué)有限公司不對稱研究中心1397課題組在不對稱還原脂肪酮的研究上取得了突破性的進(jìn)展,該工作以通訊論文發(fā)表在J.Am.Chem.Soc.(2012,134,18522−18525)。
  
  長鏈?zhǔn)中灾敬冀Y(jié)構(gòu)單元廣泛存在于天然產(chǎn)物中,是許多藥物的重要組成部分(圖1),例如減肥藥脂肪酶抑制劑奧利司他orlistat,抗Xa凝血因子抑制劑DX-9065,免疫調(diào)節(jié)劑和抗腫瘤藥ONO-4007,血細(xì)胞生成調(diào)控劑Lisofylline。因此,發(fā)展一種的不對稱方法合成手性長鏈脂肪醇結(jié)構(gòu)單元具有重要的意義。
  
  合成手性脂肪醇結(jié)構(gòu)單元zui直接的方法是由脂肪酮不對稱還原得到。盡管有氫化、硅氫化、轉(zhuǎn)移氫化不對稱還原脂肪酮的報(bào)道,但是這些方法都存在一定的局限性。因此,不對稱還原脂肪酮特別是長鏈脂肪酮和帶有官能的團(tuán)脂肪酮仍然是很具有挑戰(zhàn)性的課題。
  
  成都有機(jī)研發(fā)團(tuán)隊(duì)利用過渡金屬(Rh)季銨鹽表面活性劑型絡(luò)合物催化劑(圖2,X=HorCl)在水中形成的手性膠束微反應(yīng)器,在空氣存在的條件下實(shí)現(xiàn)了對一系列脂肪酮的高對映選擇性還原(圖2),轉(zhuǎn)化率達(dá)到了99%,立體選擇性高達(dá)95%ee。他們認(rèn)為,在手性膠束中底物長鏈和催化劑長鏈存在的疏水基烷基鏈相互吸引作用是實(shí)現(xiàn)高對映選擇性的關(guān)鍵。
  
  該方法底物具有很強(qiáng)的普遍實(shí)用性,不僅對長鏈脂肪酮效果好,而且對帶有官能團(tuán)的脂肪酮也能實(shí)現(xiàn)高對映選擇性還原。這為含有長鏈?zhǔn)中灾敬计嗡幬锏暮铣商峁┝艘粋€(gè)而簡單的方法。同時(shí)該工作在微反應(yīng)器的研究領(lǐng)域也開辟了新的天地。


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