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香豆素類抗凝血藥華法林及其類似物的合成

2013-9-5　

香豆素類抗凝血藥華法林及其類似物的合成

香豆素類抗凝血藥是*一類口服參與體內代謝才發(fā)揮抗凝作用的藥物,稱為口服抗凝血藥。常應用于臨床的為華法林（芐基丙酮香豆素）,其次為醋硝香豆素（4-硝基芐基丙酮香豆素,又稱為新抗凝）。華發(fā)林和醋硝香豆素口服吸收甚為迅速,且甚*,一般在2-4 小時內,血液中濃度即達到高峰,持續(xù)時間長,生物利用度高,特別適用于長期維持抗凝患者。目前,我國心腦血管疾病患者呈逐年上升趨勢,而國內對華法林等口服抗凝血藥的需求幾乎*依賴進口。因此,探索出一條高產(chǎn)率和經(jīng)濟實用的華法林及其類似物的合成方法,具有十分重要的意義。從取代苯甲醛的合成出發(fā),探索了不同性質的取代芳醛的*合成路線。通過對合成亞芐基丙酮的傳統(tǒng)工藝的改進,得到了八種取代亞芐基丙酮,產(chǎn)物均經(jīng)IR、1H NMR 進行了結構表征。然后,以4-羥基香豆素與取代亞芐基丙酮為原料,不使用任何催化劑,經(jīng)Michael 加成反應合成出了華法林及醋硝香豆素、4-羥基芐丙酮香豆素、4-甲氧基芐丙酮香豆素、4-氯芐丙酮香豆素、4-叔丁基芐丙酮香豆素、噻吩丙酮香豆素、呋喃丙酮香豆素等七種類似物,收率大都在60%以上。所有產(chǎn)物均經(jīng)IR、1H NMR 進行了結構表征。同時分析和討論了影響反應的諸多因素。此方法步驟簡單,后處理容易,收率較高,適宜于工業(yè)生產(chǎn)。本文還對4-羥基香豆素以及華法林鈉的合成工藝進行了改進,獲得了較好的結果,經(jīng)HPLC分析含量都在98%以上,收率都在90%以上。

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