試劑名稱:β-氰基-L-丙an酸,β-Cyano-L-alanine
儲(chǔ)存:-20℃干燥避光保存至少1年,冰袋運(yùn)輸。
β-氰基-L-丙an酸,β-Cyano-L-alanine核心結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)特征:L-丙an酸的β位被氰基(-CN)取代,形成非蛋白氨基酸。
含α-氨基、羧基及氰基,具有手性中心(S構(gòu)型)。
官能團(tuán)作用:氰基賦予其親電性,參與酶抑制反應(yīng);氨基和羧基使其具備典型氨基酸的離子特性。
轉(zhuǎn)基因策略:過表達(dá)CAS基因提升植物Qing化物解毒能力。
作為生物標(biāo)志物,監(jiān)測環(huán)境中Qing化物污染水平。
中間體:用于合成β-取代丙an酸衍生物(如植物激素前體)。
催化劑:在腈水合酶/硝基酶反應(yīng)中轉(zhuǎn)化Qing化物。
二、合成方法有哪些
β-氰基-L-丙an酸的合成方法主要包括以下幾種:
以L-絲an酸為起始原料,通過酯化、保護(hù)基引入、甲酰化、氰化、酯水解和脫保護(hù)基等步驟合成。關(guān)鍵步驟是使用K13CN進(jìn)行氰化反應(yīng),終得到目標(biāo)產(chǎn)物。
通過O-乙酰基-L-絲an酸與Qing化鈉反應(yīng),在酸性條件下生成β-氰基-L-丙an酸。
利用氰化四丁基銨與L-絲an酸衍生物反應(yīng),收率約為71%。
以L-半胱an酸和Qing化鈉為底物,通過β-氰基丙an酸合成酶在室溫水相反應(yīng),收率超過95%。
通過微波輻射引發(fā)縮合反應(yīng),合成苯甲?;枰宜狨?。
通過BOC-L-天冬酰胺合成Boc-β-氰基-L-丙an酸,收率約79%。
利用L-天冬氨酸α-脫羧酶催化生成β-丙an酸,但該方法存在酶活低、轉(zhuǎn)化時(shí)間長等缺點(diǎn)。
用于科研相關(guān)領(lǐng)域,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!
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