【??參數(shù)信息】
英文名稱:Lewis-A (Lea) Trisaccharide
中文名稱:路易斯-A三糖
CAS NO:56570-03-7
分子式:C20H35NO15
分子量:529.49
狀態(tài):白色粉末固體
溶解性:溶于水
儲(chǔ)存條件:-20℃避光干燥
生產(chǎn)廠商:西安強(qiáng)化生物科技
【簡(jiǎn)單概述】
路易斯-A三糖是一種三糖(trisaccharide)分子。
化學(xué)結(jié)構(gòu):Lewis-A三糖由三個(gè)單糖單元組成,包括巖藻糖、半乳糖和N-乙酰葡萄糖胺。
來(lái)源和分布:Lewis抗原主要在人體表皮細(xì)胞和消化系統(tǒng)內(nèi)合成,并在牛奶、尿液和各種組織中以游離寡糖或蛋白偶聯(lián)物形式存在。
生物學(xué)角色:作為L(zhǎng)ewis血型抗原家族的一員,Lewis-A三糖在細(xì)胞識(shí)別、黏附和免疫調(diào)節(jié)中發(fā)揮基礎(chǔ)作用。它也是精子聚糖結(jié)構(gòu)和HL-60細(xì)胞表面聚糖的主要組成部分。
【化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)步驟】
Lewis-A三糖的合成需多步糖基化反應(yīng),關(guān)鍵步驟如下:
(一)糖基供體與受體準(zhǔn)備
供體:糖基三氯乙酰亞胺酯(如半乳糖衍生物)或硫代糖苷。
受體:二糖中間體。
(二)糖基化反應(yīng)
條件:
溶劑:無(wú)水二氯甲烷。
催化劑:BF?·OEt?、TMSOTf或BSP/Tf?O。
溫度:-78°C → 0°C。
保護(hù)氣體:氮?dú)猸h(huán)境。
步驟:
1. 將供體與受體溶于無(wú)水溶劑。
2. 加入催化劑或BF?·OEt?。
3. 低溫反應(yīng)40分鐘,TLC監(jiān)測(cè)進(jìn)度。
4. 用三乙胺淬滅反應(yīng)。
3. 后處理與純化
脫保護(hù):氨基用Troc保護(hù),反應(yīng)后以Zn/AcOH還原移除。
純化:
氟相固相萃?。哼m用于含氟硅基標(biāo)記的中間體。
硅膠柱色譜:洗脫劑為甲醇混合溶劑。
表征:NMR、質(zhì)譜驗(yàn)證結(jié)構(gòu)。
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