【??參數(shù)信息】
英文名稱：Lewis-X (Lex) Trisaccharide
中文名稱：路易斯-X三糖
CAS NO：71208-06-5
分子式：C20H35NO15
分子量：529.49
狀態(tài)：白色粉末固體
溶解性：溶于水和甲醇
純度：≥95%
儲(chǔ)存條件：-20℃避光干燥
生產(chǎn)廠商：西安強(qiáng)化生物科技
【簡單概述】
路易斯-X三糖（Lewis X Trisaccharide，Lex）是一種具有特定結(jié)構(gòu)和多重生物學(xué)功能的三糖化合物。
Lex是一種由巖藻糖（Fuc）、半乳糖（Gal）和N-乙酰葡糖胺（GlcNAc） 組成的三糖。
連接方式為 Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAc，是Lewis血型系統(tǒng)抗原的核心結(jié)構(gòu)之一。
生物學(xué)歸屬：
作為人類組織血型抗原，主要在表皮細(xì)胞和消化系統(tǒng)合成，以游離寡糖或糖蛋白形式存在于組織、乳汁及體液中。
在胚胎發(fā)育早期（如8細(xì)胞期）表達(dá)，是 胚胎階段特異性抗原（SSEA-1） 的標(biāo)志物。
在寄生蟲外膜高度表達(dá)，是免疫研究的靶點(diǎn)。
【化學(xué)合成步驟】
（用于制備Lex三糖或其衍生物）
糖基化反應(yīng)
供體與受體選擇：
以二糖苷（如乳糖衍生物）為受體，硫代糖苷（如過苯基硫代酚果糖）為供體進(jìn)行α-果糖化反應(yīng)。
或使用三氯乙酰亞胺酯（如半乳糖三氯乙酰亞胺酯53）作為糖基供體，與醇類受體（如醇71）反應(yīng)生成五糖。
反應(yīng)條件：
在Et?O中，以硫脲為催化劑，低溫（-78°C）活化后升溫至0°C反應(yīng)。
添加分子篩4 ?除水，通氮?dú)獗Ｗo(hù)，反應(yīng)結(jié)束后用NEt?淬滅。
純化與后處理
反應(yīng)混合物經(jīng)柱色譜純化（常用硅膠柱），洗脫劑為氯仿/甲醇混合溶劑。
產(chǎn)物通過乙?；ˋc?O/AcOH）或還原胺化（如用硫脲脫保護(hù)）穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
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